Azooさん、ご質問有難う御座います。先ず　285/45R20から275/45R20へのサイズ変更については、タイヤ外形が小さくなってしまう事、それにより伴い強度も少なくなってしまう為、お勧めは出来ません。
次に空気圧センサーについてですが当然ながらセンサーの装着は必須です。

また空気圧センサーを付けずに使用を想定されている事を踏まえますとスタッドレスタイヤ用のアルミホイールを別に用意して使用する事を考慮されていると推測されます。この場合は車両及びグレードによって装着不可となる場合もございますがホイールをインチダウン(19、18インチ）し純正サイズのタイヤ外形及び強度を合わせたセットをお選びいただくのが最善と思われます適合サイズとしては　255/50R19　や　255/55R18　となります。このサイズであれば各メーカーよりスタッドレスタイヤが発売されておりますので銘柄の選択幅が飛躍的に広がります。

装着予定の車両詳細をお知らせ頂ければ、具体的な掲載商品についてお知らせさせて頂く事も可能ですので、宜しければ申し付け下さい。